Na ulici, ktorá patrí vďaka honosným fasádam domov k najkrajším v Španielsku, sa podľa miestnych ľudí stali najvýznamnejšie udalosti španielskych dejín. Prehnala sa ňou občianska vojna z druhej polovice 30. rokov minulého storočia a prešli sa po nej takí svetoví velikáni ako Orson Welles, Gary Cooper a Ava Gardnerová, o čom svedčia dobové fotografie v miestnom múzeu.
„Všetko, čo sa stalo v Madride, bolo tu a ak sa to nestalo tu, potom sa odvažujem povedať, že je to preto, že sa to v Madride ešte len má stať,“ vyhlásil v rozhovore pred denník El Mundo madridský starosta Alberto Ruiz-Gallardón.
V roku 1928 na Gran Via slávny matador Diego Mazquiarán zneškodnil býka, ktorý utiekol a vyvolával hrôzu a nabral niekoľkých chodcov. Režisér Alejandro Amenábar pri natáčaní filmu Otvor oči s Penélope Cruzovou v roku 1997 v ulici zablokoval pohyb tisíckam automobilov.
Na triede stále stojí prvý madridský mrakodrap, v ktorom sídlili telekomunikácie a z ktorého americký spisovateľ Ernest Hemingway posielal správy z občianskej vojny, keď armáda neskoršieho diktátora Francisca Franca bombardovala mesto. Budova, ktorá meria 89 metrov, symbolizovala snahu urobiť z triedy akúsi výkladnú vitrínu metropoly podľa vzoru Champs-Elysées v Paríži či 5. Avenue v New Yorku.
Gran Via, ktorá sa počas krátkej vlády krajnej ľavice tesne pred občianskou vojnou volala Trieda Sovietskeho zväzu, v roku 1910 začali usilovne budovať. Jej 1,3 kilometra s príslušnými budovami a v nadväznosti na desiatky ďalších ulíc dobudovali až v roku 1929.
Za Francovej vlády sa volala ulica Josého Antonia Prima de Rivera podľa zakladateľa krajne pravicovej strany. Až v roku 1981, šesť rokov po smrti diktátora Franca, opäť získala späť svoj pôvodný názov.